Todo comenzó en 1923 cuando Francis Berry y Hugh Rudd, uno de sus socios en la firma Berry Bros. & Rudd, fundada en 1698, decidieron producir un whisky "mejor que cualquiera que se pudiera comprar en el mercado". Así nació el Cutty Sark Blended Scotch Whisky, un estilo original de whisky desarrollado específicamente para los mercados internacionales y elaborado con las mejores maltas y whiskies de grano de la región escocesa de Speyside. Tradicionalmente, los whiskies de la época eran oscuros, pero el Cutty Sark fue revolucionario debido a su color naturalmente claro. Fue un artista escocés llamado James McBey quien sugirió el nombre "Cutty Sark" para el nuevo whisky, en honor al velero escocés más rápido y famoso, un buque de transporte de té, botado en Dumbarton el 22 de noviembre de 1869.