Tout a commencé en 1923 lorsque Francis Berry et Hugh Rudd, l'un de ses associés dans la société Berry Bros. & Rudd, fondée en 1698, ont décidé de produire un whisky « meilleur que tout ce qui pouvait être acheté sur le marché ». Ainsi est né le Cutty Sark Blended Scotch Whisky, un style de whisky original développé spécifiquement pour les marchés internationaux et produit avec les meilleurs malts et whiskies de grain de la région écossaise du Speyside. Traditionnellement, les whiskies de l'époque étaient foncés, mais le Cutty Sark était révolutionnaire grâce à sa couleur naturellement claire. C'est un artiste écossais du nom de James McBey qui a suggéré le nom de « Cutty Sark » pour le nouveau whisky, d'après le voilier écossais le plus rapide et le plus célèbre transportant du thé, lancé à Dumbarton le 22 novembre 1869.