Tout a commencé en 1923 lorsque Francis Berry et Hugh Rudd, l'un de ses associés de la société Berry Bros. & Rudd, fondée en 1698, décidèrent de produire un whisky « meilleur que tous ceux disponibles sur le marché ». C'est ainsi que naquit le Cutty Sark Blended Scotch Whisky, un whisky d'un style original, spécialement conçu pour les marchés internationaux et élaboré à partir des meilleurs whiskies de malt et de grain de la région du Speyside, en Écosse. Traditionnellement, les whiskies de l'époque étaient foncés, mais le Cutty Sark était révolutionnaire de par sa couleur naturellement claire. C'est un artiste écossais, James McBey, qui suggéra le nom « Cutty Sark » pour ce nouveau whisky, en référence au plus rapide et au plus célèbre voilier écossais transportant du thé, lancé à Dumbarton le 22 novembre 1869.