Tout a commencé en 1923 lorsque Francis Berry et Hugh Rudd, l'un de ses associés au sein de la société Berry Bros. & Rudd, fondée en 1698, décidèrent de produire un whisky « meilleur que tout ce que l'on pouvait trouver sur le marché ». Ainsi naquit le Cutty Sark Blended Scotch Whisky, un style original de whisky développé spécifiquement pour les marchés internationaux et produit à partir des meilleurs malts et whiskies de grain de la région écossaise du Speyside. Traditionnellement, les whiskies de l'époque étaient foncés, mais le Cutty Sark était révolutionnaire grâce à sa couleur naturellement claire. C'est un artiste écossais du nom de James McBey qui suggéra le nom « Cutty Sark » pour ce nouveau whisky, d'après le plus rapide et le plus célèbre voilier écossais, un transporteur de thé, lancé à Dumbarton le 22 novembre 1869.