Gentleman Jack a été introduit sur le marché en 1988 en raison des changements visibles sur le marché des spiritueux depuis les années 1980. C'est une édition au goût plus délicat que le Jack Daniels no. 7, qui a été réalisé par double filtration à travers un adoucissement au charbon de bois. En plus de la filtration avant le vieillissement en fûts de chêne blanc américain (comme dans le cas du JD de base), Gentleman Jack est également soumis à ce processus après le vieillissement en fûts. Nez : Caramel perceptible, chêne carbonisé et un peu d'anis. Goût : Notes de chêne, de cannelle et de banane. Finale : Finale délicieuse et savoureuse. Beaucoup d'épices et d'agrumes.