Wszystko zaczęło się w 1923 roku, kiedy Francis Berry i Hugh Rudd, jeden z jego wspólników w firmie Berry Bros. & Rudd, założonej w 1698 roku, postanowili wyprodukować whisky „lepszą niż jakakolwiek dostępna na rynku”. Tak narodziła się Cutty Sark Blended Scotch Whisky, oryginalny styl whisky opracowany specjalnie na rynki międzynarodowe i produkowany z najlepszych whisky słodowych i zbożowych ze szkockiego regionu Speyside. Tradycyjnie whisky tamtych czasów były ciemne, ale Cutty Sark był rewolucyjny ze względu na swoją naturalnie jasną barwę. To szkocki artysta James McBey zaproponował nazwę „Cutty Sark” dla nowej whisky, od najszybszego i najsłynniejszego szkockiego żaglowca, herbaciarni, zwodowanego w Dumbarton 22 listopada 1869 roku.