Wszystko zaczęło się w 1923 roku, kiedy Francis Berry i Hugh Rudd, jeden z jego wspólników w firmie Berry Bros. & Rudd, założonej w 1698 roku, postanowili wyprodukować whisky „lepszą niż jakakolwiek, jaką można kupić na rynku”. Tak narodziła się Cutty Sark Blended Scotch Whisky, oryginalny styl whisky opracowany specjalnie na rynki międzynarodowe i wytwarzany z najlepszych whisky słodowych i zbożowych ze szkockiego regionu Speyside. Tradycyjnie whisky tamtych czasów były ciemne, ale Cutty Sark była rewolucyjna ze względu na swój naturalnie jasny kolor. To szkocki artysta o nazwisku James McBey zasugerował, aby nową whisky nazwać „Cutty Sark”, na cześć najszybszego i najsłynniejszego szkockiego żaglowca, który został zwodowany w Dumbarton 22 listopada 1869 roku.