Gentleman Jack został wprowadzony na rynek w 1988 roku za sprawą zmian widocznych na rynku spirytusowym już od lat '80 XX wieku. Jest edycją o delikatniejszym smaku od podstawowego Jacka Danielsa no. 7, czego dokonano dzięki podwójnej filtracji przez węgiel drzewny uzyskiwany z drewna klonowego (ang. charcoal mellowing). Poza filtracją odbywającą się przed leżakowaniem trunku w beczkach z amerykańskiego dębu białego (jak w przypadku podstawowego JD), Gentleman Jack poddawany jest temu procesowi również po okresie dojrzewania w beczkach. Zapach: Wyczuwalny karmel, zwęglony dąb i trochę anyżu. Smak: Nuty dębu, cynamonu i banana. Finisz: Wyśmienite i smaczne wykończenie. Dużo przypraw i owoców cytrusowych.