Gentleman Jack был представлен на рынке в 1988 году в связи с изменениями, заметными на рынке спиртных напитков с 1980-х годов. Это издание с более тонким вкусом, чем базовый номер Jack Daniels. 7, который был сделан двойной фильтрацией через древесный уголь. Помимо фильтрации, проходящей перед выдержкой в бочках из американского белого дуба (как и в случае с базовым JD), Джентльмен Джек также подвергается этому процессу после выдержки в бочках. Нос: заметная карамель, обугленный дуб и немного аниса. Вкус: ноты дуба, корицы и банана. Послевкусие: Вкусное и вкусное послевкусие. Много специй и цитрусовых.