Her şey, 1698'de kurulan Berry Bros. & Rudd şirketindeki ortaklarından Francis Berry ve Hugh Rudd'un 1923 yılında, "piyasada bulunabilecek en iyi viskilerden" birini üretmeye karar vermesiyle başladı. Böylece, uluslararası pazarlar için özel olarak geliştirilen ve İskoçya'nın Speyside bölgesinden en kaliteli malt ve tahıl viskileriyle üretilen özgün bir viski stili olan Cutty Sark Blended Scotch Whisky doğdu. Geleneksel olarak o dönemin viskileri koyu renkliydi, ancak Cutty Sark doğal açık rengiyle devrim niteliğindeydi. Yeni viskiye "Cutty Sark" adını, 22 Kasım 1869'da Dumbarton'da denize indirilen, çay taşıyan en hızlı ve en ünlü İskoç yelkenli gemisinden esinlenerek James McBey adlı bir İskoç sanatçı önerdi.