Her şey, 1698 yılında kurulan Berry Bros. & Rudd şirketindeki ortaklarından biri olan Francis Berry ve Hugh Rudd'un 1923 yılında "piyasada satın alınabilecek en iyi viskiyi" üretmeye koyulmalarıyla başladı. Böylece uluslararası pazarlar için özel olarak geliştirilen ve İskoçya'nın Speyside bölgesinin en iyi malt ve tahıl viskileriyle üretilen orijinal bir viski stili olan Cutty Sark Blended Scotch Whisky doğdu. Geleneksel olarak o dönemin viskileri koyu renkliydi, ancak Cutty Sark doğal olarak açık rengiyle devrim niteliğindeydi. Yeni viskiye “Cutty Sark” ismini öneren kişi, çay taşıyan en hızlı ve en ünlü İskoç yelkenli gemisi olan ve 22 Kasım 1869'da Dumbarton'da denize indirilen James McBey adlı İskoç bir sanatçıydı.